1654–1733
Herr auf Freyenstein, Neuhausen, Neuendorf, Kehrberg, Karwe, Muggerkuhl, Vahrnow, Vettin, Krambs, Gartz und fünfzehn dazugehöriger Dörfer; während sein Urgroßvater Detlof der Ältere als der Stammvater der Winterfeldschen Zweige gilt, ist Joachim Detlof der Stammvater der jetzt noch existierenden Prignitzer Häuser; es gelang ihm, den großen Besitz seines Großvaters Georg von Winterfeld zurückzuerwerben und sogar zu vergrößern. In fast allen Stammsitzen hing sein Porträt (z.B. heute leihweise Museum Wittstock/Dosse).
Schon als 15-Jähriger Page beim Landgrafen Friedrich von Hessen-Homburg, von Heinrich von Kleist in seinem 1809/1810 verfaßten Drama „Prinz von Homburg“ verewigt; später bei den Dragonern der Kurbrandenburgischen Armee; zweimal verwundet und nach Friedensschluß mit den Schweden 1679 Rückzug auf seine „zerrütteten“ Güter, um diese wieder in Stand zu setzen; vor allem Rückkauf von Freyenstein, das zu seinem Hauptwohnort wurde; hier eingreifende Baumaßnahmen. Siebzehn Kinder mit seiner Ehefrau Elisabeth von Alvensleben (1670–1738) und sechsundvierzig Enkelkinder.
