1867–1940
General, Mitglied des Reichsrats; Deutscher Militärattaché in Brüssel, trotz der deutsch-französischen Feindschaft von der französischen Regierung als Verhandlungspartner sehr geschätzt; Winterfeldt lag wegen einer Manöververletzung in einem französischen Krankenhaus und wurde sogar von dem französischen Präsidenten Raymond Poincaré und Marschall Joseph Joffre am Krankenbett besucht, was in diesem damals feindlichen deutsch-französischen Verhältnis besonders bedeutungsvoll sein dürfte; Winterfeldt werden Verstrickungen in die Dreyfus-Affäre nachgesagt; bei der Kapitulation des deutschen Reiches im Ersten Weltkrieg nahm Winterfeldt an der deutschen Waffenstillstandsdelegation mit Matthias Erzberger in Compiègne teil und unterzeichnete nur unter Protest das Abkommen; dann Vorsitzender der Waffenstillstandskommission; ab 1920 Chef der Heeresfriedenskommission;
1923 bis 1933 stellvertretender Bevollmächtigter Preußens zum Reichsrat; Reichspräsident Friedrich Ebert (SPD) würdigte noch Jahre später in einer öffentlichen Rede die unabhängige konsequente Art von Winterfeldt. Nach dem Ersten Weltkrieg saß Winterfeldt als Aufsichtsratsvorsitzender und Aufsichtsratsmitglied in verschiedenen bedeutenden Aktiengesellschaften.